Novembrovú revolúciu prijal síce so zadosťučinením, ale veľmi zdržanlivo. Vedel príliš veľa o ľuďoch, revolúciach, veľkých i malých dejinách. Zúčastnil sa aktívne práce vedenia Verejnosti proti násiliu. Bol pozývaný na konferencie, summity, dôležité stretnutia predstaviteľov politickej teórie, i praxe. Václav Havel si ho pozval za poradcu pre zahraničnú politiku, neskôr mal prevziať Prezidentskú kanceláriu, ktorá sa budovala.
Videl, že doba, ktorá prichádza, odkrýva v ľuďoch nie tie najkrajšie stránky. Posledné stretnutie spisovateľov, účastníkov Kvartálu, rozšírené o bývalých emigrantov (Kohout, Liehm), ktorého sa zúčastnil ho utvrdilo v jeho úzkostí. Miesto tvorivého nadšenia boli témou rozhovorov vznikajúce vydavateľstvá, edície, peniaze. Rolu optimistického apoštola, ktorú celé roky disentu niesol, nenaplnil. Bol rozladený, cítil sa oklamaný, sklamaný, smutný. Milan Uhde, budúci minister a premiér, býval jeho pesimistickým oponentom, ale nie už tentokrát. Však aj jeho budúcnosť dosvedčila, že vykročil do akcie, do politiky, do ktorej sa Milanovi Šimečkovi ani trochu nechcelo.
Nemal ambície robiť kariéru. Veľmi si vážil práve ľudskú blízkosť, zaujatosť myšlienkami, ktoré zažil v spoločnostiach disidentov: „takto vznikajú lidské chumly plné přívětivosti a zajímavých myšlenek. V nich rozdílné ideové postoje lidi spíše spojují, než rozdělují, protože zřetelně ukazují na nadřazenost lidské spřízněnosti nad velkodějinnou zařazeností. Spřízněný lidský postoj zústavá nedefinován, je však snadno a rychle rozpoznán, třeba podle očí, stisku ruk, podle úsměvu a nejvíce pak podle činu v ohrožení ( 1981, 40, 156).