V roku 1969 prebiehali na pracoviskách stranícke previerky a tí, ktorí boli vylúčení zo strany, boli umiestňovaní vknižniciach, dokumentáciach a iných podradných zamestnaniach, za ktoré sa často ešte museli upísať spolupráci so Štátnou bezpečnosťou. Milan Šimečka napísal vedeniu školy list, v ktorom im oznamoval, že nereflektuje na takéto miesto, pretože by sa ocitol v lživej skutočnosti. Po istých peripétiach si našiel miesto na betonárke, kde sa preškolil na vodiča technických vozidiel ako bager, buldozér, samotná betonárka a v tomto zamestnaní strávil čas až do svojho uväznenia v roku 1981.
Je ťažké si predstaviť takú radikálnu zmenu v živote človeka ako je prechod z dlhoročného akademického pôsobenia, do manuálneho zamestnania. Výhodou Milana Šimečku bola jeho komunikatívnosť a zvedavosť na ľudské osudy, ich vnímanie a prežívanie. Nerobilo mu problém rozprávať sa so spolupracovníkmi a oni v ňom, tak ako mnohí iní, rýchlo rozpoznali toho, kto sa snaží rozumieť ich vlastným životom, presvedčeniam, pravdám, nádejam a smerovaniu.
O tejto jeho črte hovorila aj Jiřina Šiklová. Prišiel za nimi do miestnej krčmy v dedine, kde mala chalupu a za chvíľu sa bavil s prítomnými, kládol im otázky a dostával odpovede. Stal sa ich priateľom. Jíři Hanzelka zasa svedčí o tom, ako ho na Bard college počúvalo okolo 500 ľudí rôznych národností so zatajeným dychom, podobne ako ho počúvali malé spriatelené spoločenstva. Pretože hovoril o tom, čo máme my všetci ľudia spoločné: utváranie charakteru, jeho citového náboja, ktorým sa vzťahuje k individuálnemu ľudskému životu, utváranie vlastnej ľudskej skutočnosti. Myslím, že toto je rys Šimečkovej povahy, ktorý okolo neho vytváral čosi pobné svätožiare, hovorí J. Hanzelka. (s. 80, Veľké a malé dejiny).
My, ktorí sme ho poznali sme vnímali jeho charizmu, takú nevšednú u intelektuála, ktorá sa prejavovala hlavne v jeho schopnosti nadviazať kontakt s takmer každým človekom.. V centre jeho pozornosti bol individuálny ľudský život, nadobudol presvedčenie, že dejinnosť sa utvára nie v parlamentoch, sieňach a veľkých stretnutiach, ale v životoch individuálnych ľudí. Tam sa utvárajú aj hodnoty života, posúvajú jeho medze. Na morbiditu normalizačných začiatkov, previerok a vyhadzovania ľudí z práce,vrátane manželiek, znemožňovanie štúdia detí napísal aj list na ÚV KSS, kde ho prevzal ešte Dubček na jeseň 1968. (po novembri 1989 bol list zverejnený). Nikto si nemôže myslieť, že sa obete normalizácie nebránili. Aj Husák musel nakoniec prepustiť svoju sekretárku, ktorej muž bol vyhodený zo strany (Lidové noviny, január 2016)
O živote Milana Šimečku z tohto obdobia vieme hlavne z jeho korešpondencie, najmä s Vilémom Prečanom, ktoré vydal v knihe Die sieben Jahre von Prag. Listy sú vôbec zvláštnou formou svedectva o rokoch 1970-1989. Listy sa stali pre túto komunitu osobitným žánrom nezávislej tvorby, relevantným prostriedkom na sebavyjadrenie, formou kontemplácie a filozofovania, dokonca ako povedal D. Tatarka, znamenali “aj pozdvihnutie ducha, čosi ako krásny, povznášajúci spev.“ Smutným vyvrcholením boli listy z väzenia. Najznámejšie sú práve Havlove a Šimečkove. Listy mali, podobne ako celý disent, dvojaký charakter: reflexívny a obranný. Predsa len sa mu nezdalo správne, aby vzdelaní ľudia boli podobne ako on vyvrhnutí na okraj spoločnosti a nemohli realizovať svoje schopnosti, márnili svoje životy. Napísal list Colotkovi, ktorý ho aj prijal, to ale bol jediný efekt. Obranný list však bol napísaný. Colotka potom šíril v kuloároch, že Šimečka si sťažoval hlavne na to, že musí skoro vstávať, pretože pracovná doba začínala o šiestej. V tejto dobe začal Milan Šimečka z čiste sebazáchovného inštinktu písať.
V Čechách a najmä v Prahe bolo zbavených publikačnej možnosti oveľa viac ľudí ako na Slovensku, s iným zázemím a históriou. Aktívni profesionálni spisovatelia začali svoje hotové diela vydávať sami. Tak ako prvá vznikla Edice Petlice, ktorú založil Ludvík Vaculík, aby mal ako vydať svoju hotovú knihu a knihy svojich priateľov a známych. Začali písať fejtóny, ako žáner, ktorý skvele vystihoval dobu, do tejto aktivity sa zapojil aj Milan Šimečka. Fejtóny boli vydávané v ročenkách a bolo to, vlastne je doteraz, dobré a vtipné čítanie.
Pre Milana Šimečku a jeho duševné zdravie mala skupina ľudí, ktorí naďalej písali, reflektovali život spoločnosti a svoje vlastné životy a vydávali túto tvorbu pod vlastným menom, význam ako zjavenie. Jeho život znova nadobudol podstatu svojho zmyslu. Na chleba si chodil zarobiť na stavbu a dušu živil tvorivou činnosťou. Hlavne sa zbavil beznádejnosti a depresie. Hľadal formu pre svoje sebavyjadrenie, nadviazal na svoju analytickú publicitiku zo šesťdesiatych rokov a naplno využil úplnú slobodu vyjadrovania. Výsledkom bola kniha Obnovenie poriadku. Vyšla v roku 1978 v spomínanej edícii Petlice v češtine a získala Cenu roka, ktorú L. Vaculík vypísal. (Seifertová cena) V nasledujúcom roku, vyšla v Indexe, exilovom vydavateľstve v Kolíne n/Rýnom. Kniha je brilantnou analýzou procesu normalizácie, nielen ako súboru sociálnych a politických procesov, ale aj procesov, ktoré prebiehajú v normalizujúcej osobnosti. Celý proces depersonalizácie, celý Kafkov Jozef K je tu pred očami čitateľa vytváraný, zároveň i proces ako sa tomu ubrániť. Esejistický štýl obsahuje teoretické analýzy, aj skutočnosť aj živého človeka, ktorému sa táto skutočnosť deje. Je to kniha písaná v prvej osobe so zreteľnou osobnou angažovanosťou a zodpovednosťou vo vlastnom živote, so spytovaním svedomia a trápením sa nad tým, že predurčuje nielen osud svoj, ale aj celej rodiny. Smerovanie k osobnej integrite je podložené vedomím, že ani pre vlastné deti nemôže urobiť človek viac ako to, že si uchová česť a svedomie, aj keď sa tieto eventuálne nedostanú k oficiálnemu vzdelaniu. Ako sa možno dozvedieť v Svetelných znameniach syna Milana (Martina), mal pravdu. Nebol to život ľahký, veľmi skoro začali perzekúcie Štátnou bezpečnosťou, ktorá považovala túto činnosť za podvratnú, nebezpečnú a veľmi skoro hrozila paragrafmi.
Začiatkom sedemdesiatych rokov sa zatýkalo v Čechách v súvislosti s voľbami v roku 1971 a u nás asi z federálnej solidarity zatkli v roku 1972 manželov Kalinových. Predmetom obžaloby bolo oné podvracanie republiky tým, že vo svojom byte púšťali pesničky Karla Kryla, a to aj návštevám. Jednou z nich bol aj Milan Šimečka s manželkou, preto si pokladal za povinnosť sedieť pri ich pojednávaní v súdnej sieni, na čo bolo treba nemalú odvahu. Vzápätí bol vypočúvaný a odvtedy ostro sledovaný. Do tejto samizdatovej aktivity prizval aj Miroslava Kusého, s ktorým sa stretávali a po roku 1976 stále častejšie. V tom roku, v októbri, navštívil M. Kusého Vladimír Mlynář s manželkou a uskutočnilo sa stretnutie niekoľkých odvážlivcov na čele s Milanom Šimečkom a zaujímavá beseda o situácii. Bratislava prestávala byť izolovaná. Keď M. Kusý podpísal Chartu 77, vytvorili v Bratislave základ disidentskej spoločnosti, ktorú vyhľadali vždy tí, ktorí sa dostali do nepriazne režimu. Spolu s J. Strinkom, ktorý sa napriek vypočúvaniu a zastrašovaniu s nimi stretával na pravidelných šachoch, Jozefom Jablonickým boli v centre perzekúcie, zažili množstvo (okolo 10) domových prehliadok, zaistení na 24, alebo 48 hodín, neskôr i dlhších väznení.
Milan Šimečka ťažko niesol, že odborného miesta na Katedre anglickej literatúry zbavili aj jeho manželku Evu. Napriek mnohým pokusom ju nenechali pracovať na žiadnom kvalifikovanom mieste. Pani Šimečková dostala zo stresu ťažkú cukrovku, prechádzala depresiami, pretože jej práca vysokoškolskej učiteľky angličtiny, vedeckej pracovníčky a prekladateľky bola podstatnou časťou jej identity, ale na rozhodovanie sa svojho manžela o jeho angažovanej tvorivej činnosti nikdy netlačila, pretože vedela, že je to jeho existenciálna činnosť. Rukojemníkmi sa stali aj obidvaja synovia. Kým starší Peter sa ešte dostal na gymnázium a z neho na Strojnícku fakultu TU, mladší Milan spadol naplno do perzekučnej mašinérie. Nedovolili mu študovať na žiadnom gymnáziu ani strednej škole, musel nastúpiť do učilišťa Slovnaftu, kde sa vyučil v odbore potrubár a nakoniec mohol zmaturovať. V roku 1977 bol Peter v prvom ročníku vysokej školy. Keď zúrila propagandistická akcia proti Charte 77, zavolal si dekan fakulty Milana Šimečku ako otca a varoval ho, že, keď podpíše, jeho syn bude na hodinu zo školy vyhodený. Nepodpísal. To bola jediná daň rodine. Celý čas sa zúčastňoval aktivít chartistov, prispieval do periodík, podielal sa na príprave dokumentov.
Od roku 1978 sa začala schádzať skupina, prevažne chartistov, Kvartál, do ktorej bol Milan prirodzene prizvaný už od prvého stretnutia u Václava Havla. Keď Havla zatvorili, snažil sa vlastnou aktivitou udržať toto spoločenstvo tým, že opakovane ho pozýval na chatu svojich svokrovcov do Brna. Toto spoločenstvo začalo vydávať Obsah. Písal články, dával rozhovory, po Obnovení poriadku, ktoré bolo preložené do mnohých jazykov, sa stal európsky známou osobnosťou, ako môžeme vidieť v jeho bibliografii. V tomto období bolo viacero uväznených z prostredia Charty a celkove bola depresívna atmosféra, čo vždy bola pre Milana voda na mlyn. Vytvoril spoločný projekt reflektovania skutočnosti s M. Kusým, zorganizoval týždenné čítanie jednej kapitoly vždy jedného autora a za rok napísali dvojknihu, ktorá dostala názov Veľký brat a Veľká sestra. V roku 1980 vyšla ako samizdat. V Toronte vyšla pod názvom Európska skúsenosť s reálnym socializmom (1984) zásluhou M. Kvetku (DS). Šimečkova časť knihy sa volá Ztráta skutečnosti.