Osemdesiate roky naplnil tvorivou aktivitou, ktorá by stačila priemernému človeku aj na dva životy.
Okrem toho, že písal, snažil sa ešte aktívnejšie stretávať s ľuďmi a rozprávať sa s nimi. Viac si vážil čas ľudského života, organizoval aj oslavy narodenín, či Silvestra ako stretnutia o niečom, buď bola daná téma diskusie, alebo rovno uložené pripraviť si písomné príspevky. Bol majstrom v kladení otázok. Bez toho, žeby mal psychologické vzdelanie, robil na začiatku každého stretnutia stretnutia robil to , čo sa v skupinovej práci dnes nazýva komunita: Postupne láskavo každého vyzval, aby odpovedal na otázky, napríklad: Kde si si prvýkrát uvedomila krásu demokracie, čo ťa v poslednom čase potešilo? Boli to krásne rozhovory a vytvárali spojenia, komunitu. Záležalo nám na sebe. Mali sme sa radi, boli sme si blízki. Milan Šimečka bol dôležitým katalyzátorom týchto procesov.
Kruhová obrana bola jeho ďalšou knihou, písal ju v roku 1984 ako Záznamy z roku 1984. Je to súbor „meditatívnych fejtónov“ ako boli označené a sú nesené vlastnou skúsenosťou, ktorá nahliada iné skúseností a obzerá ich naplnenie, potešenie a radosť, prebleskovanie šťastia, hľadanie a nachádzanie zmyslu ako otvorený proces ľudského života.
Základným zistením šimečkových textov je neustále potvrdzovanie skúseností, že „veľká dejinnosť“ reálneho socializmu je v príkrom rozpore „ s malou dejinnosťou“ ľudských životov.Autentickosť vlastného života kladie na váhu ako posledný dôkaz falošnosti „veľkých dejín“. Samozrejme, že je z toho nešťastný, považuje reálny socializmus za umŕtvené zastavené dejiny, bezčasie a hľadá ako prepojiť veľké a malé dejiny tak, aby spôsobili oživenie dejinného pohybu.
V Kruhovej obrane môžeme odčítať aké hodnoty Šimečka vyznával, o čom premýšľal, čomu veril, čo ho tešilo a čo hnevalo. Celú jeho etiku a časť jeho estetiky života. S úľubou obzerá svet malých dejín človeka, ktorý sa v ňom zariadil pekne, poctivo a zmysluplne, akurát, že narazí na mantinely systému, ktorý pomáha udržovať s jeho klamstvami, predstieraním a celým jeho „akoby“. Nikto už neverí, každý vie, že ideológia a pravda sú dve rôzne veci a ľudia s istotou nepovedia ani že dve a dve sú štyri, ako im to niekto nepotvrdí pečiatkou. Kde je tu vnútorná identita, zmysel akého života to ľudia žijú? K bytostnej potrebe identifikácie so svojou individuálnou skutočnosťou sa približuje v esejách z mnohých uhlov. „Najviac sa však vzďaľujeme od tých, ktorí si myslia, že majú pod palcom jedine pravú objektívnu skutočnosť a snažia sa nás do nej napchať, trebárs aj násilím. Snažia sa nás vyhnať z našej skutočnosti a podsunúť nám inú (40, 191). Za motto Kruhovej obrany môžeme považovať citát: “Bezostyšné násilie ma priviedlo k tomu, že som sa zariadil na obranu vlastnej skutočnosti. Je to pokus o minimálne ľudské právo. Nevnucujem svoju skutočnosť iným, ale dbám, aby moje kruhy zostali neporušené.Vpúšťam dovnútra len dobré knihy, mierne a rozumné slová, veselé reči kamarátov, šepkanie, atď. Znie úplne smiešne, že práve o tom,vediem spor so štátom“. (192)
Samozrejme, že má starosť aj o transcendentálne presahovanie individuálnych životov a osudy spoločenstva. Viac ho však trápi ľudské šťastie, ktoré plynie zo stavu duše a zo zloženia jej atómov, ktoré ovplyvňuje to, ako si bude počínať v čase života mu vymeranom. Je istým duchovným autoportrétom autora, už zrelého, múdreho a stále hľadajúceho.
Eseje, ktoré písal pre rôzne zborníky, k rôznym príležitostiam, alebo len tak z vnútornej potreby sa nám podarilo editovať v roku 2003vyšli pod názvom Společenství strachu. Názov je odvodený od prvej eseje, ktorá je sprevádzaná Šimečkovým komentárom o jej napísaní v roku 1978, ktorý bol, ako sme už spomínali, dosť depresívnou dobou. Prebiehala vlna perzekúcií za Chartu 77, domových prehliadok, propagandistických kampaní. Stačí sa pozrieť do novín z tohto obdobia. Eseje dokumentujú náladu, tematizáciu problémov, ktorými spoločenstvo žilo a hľadanie riešení každodenných, alebo aj závažných existenciálnych problémov iba tak mimochodom, trebárs v recenzii na knihu Jána Vladislava Malé morality (1984) „Nakládat s vlastním životem smysluplně a k osobní spokojenosti je práce, ve které politické režimy ani zvlášť nepomohou, ani neuškodí“. Život človeku nepokazí režim, ale prevažne on sám, ťažisková téma, ako si najlepšie zariadiť život, aby bola spokojná celá bytosť, nielen telo, aj duša. S rozkošou cituje J. Vladislava: “Kariéru jsme neudělali. Ale místo toho máme něco jiného: vědomí, že jsme nemohli jednat jinak, když jsme chtěli zustat sami sebou. …to co bylo zkaženo nebyl přece život, nanejvýš kariéra, uznání, co muže být v životě člověka důležité, ale rozhodně není s životem totožné (str. 153 doslovu).
Uniknúť zo spoločenstva strachu sa dalo viacerými spôsobmi, napríklad emigráciou, únikom do súkromia, prispôsobením, čo bola iluzórna cesta. Strach o stratu získaných výhod bol trvalo prítomný. Najmenej schodnou i najzriedkavejšou bola cesta života v pravde, ktorá si vyžadovala statočnosť, odvahu, bola hlavne víťazstvom nad sebou samým. “Každý totiž veľmi dobre vedel, aké sú ceny na tom trhu s ľudskou dôstojnosťou.“ Nájdeme tu reflexiu vzťahov, ktoré sa rozpadávali a krivili pod ťarchou dobových tlakov a ľudskej slabosti. Niektoré eseje majú čiste ľudský charakter.
Reflektuje pomalý, ale badateľný pohyb v Sovietskom zväze, eseje majú aj výrazný politický charakter. Teší sa z každého náznaku oteplenia, posunu k pravde, tolerancii a ľudskosti.
Hodina náděje, Jak se vrátit do Európy, Jiná civilizace? sú briskné politologické úvahy nadčasového charakteru. Aj keď reaguje na konkrétny podnet (Kunderova Tragédie střední Evropy), jeho úvahy volajú k zodpovednosti, k pravdivej reflexii skutočnosti, pričom sa ukáže, že socializmus bol nikdy neuskutočnený utopistický projekt.
Myšlienka oscilácie človeka medzi malými a veľkými dejinami je súčasťou viacerých esejí.
Známou sa stala esej Balada o rovnováze (1983), kde s vtipom a šarmom konfrontuje absurditu veľkých vojnových plánov s obyčajným ľudským životom v krajinách Východu a Západu. Na každej strane umiestnili jednej rodiny na balkóne raketu, ktoré na seba mieria. No a rodiny sa akosi spriatelili. Aj jeho povestný optimizmus pramenil z povahy skutočnosti. Keď aj žijeme vo veľkých dejinách, netrčíme v nich až po krk, a preto ani v minimalizovaných podmienkach by sme sa nemali vzdať svojich „malých dejín“ v prospech „dejinnej veľkohubosti. Nepodkupné svedomie a kritický intelekt, ako povedal Ivan Kadlečík, sú dvomi hlavnými nástrojmi tvorby M. Šimečku.
Konec nehybnosti je kniha, v ktorej glosuje mesiac po mesiaci dianie v spoločnosti v roku 1988, končí januárom 1989, v tom roku aj kniha v samizdate vyšla. Bolo pre neho už jasné, že veľké dejiny sa dali na pochod. V januári 1989 vyšlo Několik vět a podpisovalo ich viac ľudí, ako len uzavretý kruh disidentov. Palachov týždeň prebehol s masovými manifestáciami, síce aj so zatýkaním, vrátane Havla, ale všetko bolo lepšie ako nehybnosť. Marí totiž šance ešte pred ich zrodom. Nemá, paradoxne, veľa optimizmu, pretože má svoje skúsenosti s veľkými dejinami.