Prevažne učil filozofiu, v tom čase samozrejme marxistickú, ale občas vyučoval aj iné predmety. Zvlášť ho tešilo, že bol blízko umeniu a umelcom.
Nebol typom akademického filozofa, skôr humanistického intelektuála, ktorý sa primárne zaujímal o literatúru a písanie.
Bolo pre neho šťastím, keď si našiel tému, ktorej sa mohol aj v tomto rámci akademického ideologického prostredia venovať nezávisle a ktorá ho bytostne zaujala. Boli to utópie, ich história a teoretické rámce. Fascinovalo ho, ako sa vždy znova a znova objavil spasiteľ, ktorý odmietol všetku skúsenosť ľudstva a skonštruoval teoretickú záchrannú sieť, model ideálneho usporiadania ľudskej spoločnosti. Stačilo málo – naplniť ho a tu to celé zvyčajne aj končilo. Tieto analýzy teórií a modelov ho neúprosne priviedli až k marxizmu a jeho utopickým črtám. Tým si, samozrejme, podpílil konár, na ktorom sedel. Dobre to vedel.
V roku 1963 publikoval knihu Sociálne utópie a utopisti, s ktorou témou sa aj habilitoval za kandidáta vied (1964). S problémami, pretože to nebola nijako striktne marxisticky spracovaná téma a ešte ťažšie bolo obhájiť pokračovanie tejto témy v knihe Kríza utopizmu (1967).
Kniha síce vyšla, čo bolo výrazom pokračujúcej liberalizácie spoločnosti ale pozitívne posudky na docentskú habilitáciu (1968) získaval len ťažko, je príznačné, že jeden z recenzentov bol Miroslav Kusý, s ktorým sa neskôr stretli v disente .
Na prelome rokov 1967-8 strávil semester v západonemeckom Mainzi (Mohuči), čo pre neho znamenalo nesmierny zdroj intelektuálnej inšpirácie. Už z Nemecka písal štúdie o Marcusem, Adornovi, študentských revoltách a vnímal ich interpretáciu svojich i našich problémov a definitívne opustil bezpečnú akademickú metódu v prospech živej reflexie skutočnosti. Zoznámil sa tiež s prácami Orwela, ktorý mal na jeho myslenie a život významný vplyv.
Už dovtedy skepticky k pokusom o kolektívnu sebarealizáciu a ľudské šťastie obracia pozornosť k individuálnemu ľudskému životu, jeho smerovaniu, prežívaniu a zobrazovaniu v umení. K ľudskej skutočnosti a jej previazanosti so sociálnou skutočnosťou, ktoré sa prelínajú celou jeho tvorbou ako malé a veľké dejiny.
V šesťdesiatych rokoch bol Milan Šimečka veľmi plodným publicistom. Pozitívnym faktorom , ktorý to umožňoval, bola nesporne existencia zaujímavých časopisov, od týždenníkov ako Kultúrný život, Literární listy, Literární noviny, cez mesačníky Listy, Slovenské pohľady.. až po Matičné čítanie, ktoré urputne bojovali o slobodný priestor proti cenzúre, ktorá bola (na chvíľu) zrušená až v roku 1968.
Boľavou témou československého spolužitia v jednom štáte bolo nerovnoprávne postavenie Čechov a Slovákov, ktoré sa stalo aj jednou z nosných tém obrodného procesu v roku 1968. Šimečka na túto tému písal už v roku 1966 v českých Literárních novinách pod názvom Míra trpkosti.
Môžeme sledovať, že veľká diskusia, ktorú vyvolal na túto tému Kultúrny život, našla iba malú odozvu u Čechov, ale Slovákom pomohla sformulovať svoje postoje, požiadavky a krivdy. M. Šimečka rozvádza svoje úvahy do systémovej analýzy príčin, ktoré neboli národnostné, ale politické a preto neboli vyriešené ani keď bola nakoniec „nastolená“ federácia“, pretože politický systém ako makroprostredie sa nezmenil.
Ďalšia téma sa týkala problémov modernej spoločnosti (Pred problémami otvorenej spoločnosti, KŽ č. 7/68). Demaskuje mýty o našej minulosti ako napríklad mýtus autenticity individuálnej vývinovej línie jednotlivých krajín tzv. socialistického bloku, o špecifickej československej, maďarskej, poľskej ceste. Tá bola autentická potiaľ, pokiaľ sa to hodilo ideológii ZSSR na zastieranie svojho dirigizmu a zasahovania do politiky suverénnych štátov. Začiatok každej „revolúcie“ privítal ako dôkaz individuálnej cesty, ale čoskoro trval na unifikácii, ktorú si bezostyšne vynucoval, v Maďarsku už v 1956 a u nás v auguste 1968. Podobne demaskuje mýtus „boja“, na základe ktorého systém odmietal humanistické princípy, lyriku, exaktné vedy, ako genetiku, sociológiu a všetko sa to presadilo vďaka otvorenosti a slobode, kde tolerancia pôsobí ako zázrak.
Najväčší mýtus je „strana“ personifikácia nedotknuteľnej moci, ktorý poskytoval ochranu nielen mocenskej elite, ale aj poslušným vykonávateľom.
Tieto analýzy Milana Šimečku prekračovali hranice našej republiky i nášho systému, stával sa analytikom, ktorého začal poznávať svet.
Problémy otvorenej spoločnosti, ako ich otváral jeden po druhom -ekonomická stagnácia, spotrebiteľská nespokojnosť, nemožnosť realizácie aj banálnych ľudských túžob, potrieb viedlli podľa neho k stavu permanentnej kultúrnej revolúcie vo vedomí ľudí. „každý styk so skutočnosťou, ktorý provokuje kritické myslenie,všetko, čo vchádza zo skutočnosti do vedomia a čo potom produkuje obraz o svete, v akom sa svet a spoločnosť nachádzajú.“
Ďalšou veľkou témou Milana Šimečku v šesťdesiatych rokoch je samotný obrodný proces. V jednom z kľúčových článkov Pravda o našej obrode (KŽ č.27/1968) začína uvádzať na pravú mieru interpretáciu prebiehajúcich procesov, ktoré si strana interpretovala, podľa dlhoročného zvyku, na svoj spôsob a pripisovala si zaň zásluhy. Ukazuje ako je to oneskorený a sebazáchovný akt a načrtáva jasné línie, kadiaľ by cesta naďalej viesť nemala. Ukázalo sa, že tento retrográdný pohyb možný bol, akoby bola táto analýza preň návodom s negatívnym znamienkom, volal sa normalizácia. Už vtedy napísal, že takýto vývoj by bol od vládnucej strany veľkým podvodom.
Návrat do Európy je názov článku v 11 čísle Kultúrneho života z roku 1968. Analýza naliehavosti návratu do nášho prirodzeného duchovného sveta sa mu javí osudová. To, čo sme odmietli, s čím nás spájali hodnoty, založené na antike, kresťanstve, humanizme, osvietenectve nám trpko chýba a odsunulo nás to do izolácie, ktorej pôvab môže spočívať akurát tak v priemernosti, hlivení, sociálnej istote, ktorá aj hlupákovi zabezpečí slušnú kariéru ak má ohybnú chrbticu.
Na tieto úvahy nadväzuje vo svojich pozdejších prácach, namä v Obnovení poriadku.