Od roku 1978 sa začala schádzať skupina, prevažne chartistov, Kvartál, do ktorej bol Milan prirodzene prizvaný už od prvého stretnutia u Václava Havla. Keď Havla zatvorili, snažil sa vlastnou aktivitou udržať toto spoločenstvo tým, že opakovane ho pozýval na chatu svojich svokrovcov do Brna. Toto spoločenstvo začalo vydávať Obsah. Písal články, dával rozhovory, po Obnovení poriadku, ktoré bolo preložené do mnohých jazykov, sa stal európsky známou osobnosťou, ako môžeme vidieť v jeho bibliografii. V tomto období bolo viacero uväznených z prostredia Charty a celkove bola depresívna atmosféra, čo vždy bola pre Milana voda na mlyn. Vytvoril spoločný projekt reflektovania skutočnosti s M. Kusým, zorganizoval týždenné čítanie jednej kapitoly vždy jedného autora a za rok napísali dvojknihu, ktorá dostala názov Veľký brat a Veľká sestra. V roku 1980 vyšla ako samizdat. V Toronte vyšla pod názvom Európska skúsenosť s reálnym socializmom (1984) zásluhou M. Kvetku (DS). Šimečkova časť knihy sa volá Ztráta skutečnosti.
Nie je preto náhoda, že bol v máji 1981 uväznený spolu s takmer tridsiatimi ďalšími v kauze tzv. mikrobus. Na hranici s Nemeckom bol colníkmi zadržaný mikrobus, ktorý prevážal literatúru, ktorú vydávali exilové vydavateľstva (Listy, Proměny), knihy a nejakú rozmnožovaciu techniku, čo vtedy boli väčšinou písacie stroje, blany a farby do xeroxov a pod. Štb využila túto skutočnosť na zadržanie viacerých disidentov a pripravovala proces. Najskôr to bola sprisahanecká skupina Ruml a spol, pozdejšie Šiklová a spol. To mu trochu odľahlo, pretože Šiklovú aspoň poznal, kdežto s Rumlom sa zoznámil až keď ich prepúšťali z väznice (viď Kruhová obrana, str. 215) , posledná úvaha O smutku a radosti z dějin) o väzení zostal vyše roka, najskôr v Bratislave, odkiaľ rodina nedostávala žiadnu korešpondenciu, až do októbra, kedy prišiel list č. 17, čo vieme kvôli tomu, že si ich čísloval. Zvyšok času strávil, potom v Ruzyni. Stále to bola vyšetrovacia väzba, súd sa nikdy nekonal.
O prežívaní väzenia svedčia jeho Listy z väzenia. V roku 1999 sa ich podarilo vydať v podobe, v akej sa zachovali. Predtým boli vydané Dopisy o povaze skutečnosti, datované 1982, pretože vtedy boli napísané vo väzení a vydané v roku 1984 v Petlic, kde tiež vydal jeho syn Milan komentovaný výber z listov z väzenia pod názvom Světelná znamění.
Ešte pred uväznením začal písať Šimečka úvahu o knihe G. Orwela 1984, fascinovaný skutočnosť, že tento rok sa blíži a on sa ho možno dožije, kdežto Orwel je dávno mŕtvy.
Táto stať pod názvom „Môj súdruh Winston Smith“ bola v prvých dňoch a týždňoch roku 1984 uverejnená v najprestížnejších svetových novinách, vrátane New York Times. Tak sa stal Šimečka svetovým autorom.
Po prepustení z väzenia skončil s manuálnym zamestnaním, oznámil patričným orgánom, že sa bude živiť písaním, čo mu nemohli zakázať, ako ani nemohli zabrániť tomu, že mu zo zahraničia chodili honoráre z oficiálnych vydavateľstiev. Vrátil sa tiež ale s podlomeným zdravím. Oči mu napadol šedý aj zelený zákal, podstúpil niekoľko operácií a nikdy už poriadne nevidel. Známy je citát jeho ošetrujúceho lekára z väzenia: “Veľké písmená vidíte a malé vám netreba.” Milan Šimečka bol veľký estét, nikdy si nesťažoval na telesné ťažkosti, preto aj jeho postihnutie srdca a ciev zostalo diskrétne skryté.